Este filme, de Marc Webb, é uma comédia romântica que respeita a fórmula tradicional de todas as comédias românticas: o garoto conhece a garota; ele se apaixona, ela não; acontece um evento onde os dois conversam e se conhecem melhor; ficam juntos; brigam e voltam. Aí você pode ter dois finais: eles continuam juntos no final ou o filme acaba com os dois separados. Entretanto, se tudo acontecesse da maneira como foi descrito acima, cronologicamente, talvez o filme fosse só mais uma comédia romântica… Para nossa grata surpresa e para o bem da arte cinematográfica, isso não acontece.
O filme tem uma narrativa inovadora e abusada para o gênero. No início pode parecer confusa, mas logo, logo você pega o ritmo e mergulha profundamente na história. Primeiramente, a história se passa dentro dos 500 dias assinalados no título. Esses dias todos são mostrados, intercalados, em momentos bons, ruins, divertidos, tristes, alegres, o que imprime um ritmo único ao longa, quase uma reinvenção. Claro que tudo sob a perspectiva de Tom.